Se inicia la ruta en la ermita del Humilladero, situada en el cerro de las Altamira, a unos 4 kilómetros de la Puebla, que constituye un excelente mirador. Su verdadero nombre es de la Santa Cruz y fue construida a finales del siglo XV para que los peregrinos pudieran orar al ver el santuario de Guadalupe. Miguel de Cervantes trajo aquí sus cadenas de cautiverio en Argel, para ofrenda de la virgen de Guadalupe.

Está construida en ladrillo plantillado y tiene bóveda de crucería. Su estilo mudéjar “gótico de ladrillo” se aprecia en sus ventanales de tracería y rosetas. En su construcción se usaron las mismas normas que en el templete del claustro mudéjar del monasterio de Guadalupe. A la altura del Humilladero nos desviamos a la izquierda siguiendo la señalización y los paneles que se encuentran a lo largo del recorrido.

En su parte más alta se encuentra el Arca del Agua y minas, obra hidráulica del siglo XIV y que aún sigue en funcionamiento (declarado Bien de Interés Cultural). Esta obra fue construida siendo prior Don Toribio Fernández de Mena, para abastecer al Monasterio y la Puebla del preciado líquido.

En la falda de las Villuercas, a pocos metros del nacimiento del río Guadalupejos, encontraron unos grandes manaderos y para recoger esta agua, construyeron una hermosa y gran arca de piedra para conducir el agua al Monasterio y a varias fuentes de la localidad. En esta obra, se gastaron 30.000 doblas de oro.

El recorrido está flanqueado por una rica vegetación: cultivos de olivar, castaño y pino. Hallaremos asimismo chaparros y matorral de bosque bajo: jara, retama, zarza…

Además, avistaremos el Pico Agudo, la ermita de Santa Catalina y, entre los valles del Infierno y Valdegracia, Mirabel, con el Pico Villuercas al fondo

Siguiendo el curso del río Guadalupe, encontraremos el Molino de la Herrería, desde donde continuaremos hasta la presa de Guadalupe.

Pasaremos por puentes por los que antaño pasaron los caminos históricos de peregrinación a Guadalupe, como el de Cañamero, a los que se suman infraestructuras recientes construidas para el ferrocarril de la línea abandonada Villanueva de la Serena-Talavera de la Reina, como el viaducto sobre el río Guadalupejo.

Antes de llegar a Guadalupe, pasaremos por la Ermita de San Blas, oratorio lugar de estilo gótico, construido en el siglo XV y restaurado en 1945. Este santo es el patrón de las enfermedades de la garganta y el día 3 de febrero se celebra una romería hacia este lugar, donde se oficia una misa y procesión alrededor de la ermita; después los lugareños y visitantes disfrutan de un día de campo, degustando comida tradicional y juegos al aire libre.

Al término de la ruta, dispondremos de tiempo en la Puebla de Guadalupe para comer y pasear libremente, antes de volver en autobús a Mérida.